、所属先の鹿島を通じて今季限りで現役を引退することを発表した。これを受け、大の鹿島ファンを公言しているタレントの磯山さやか（３５）は小笠原の引退を発表する鹿島公式ツイートをリツイート。その後、改めてツイッターを更新し、「小笠原選手（Ｔ－Ｔ）現役お疲れ様でした。寂しいなぁ。なんだか感謝や思い出がたくさ

内のクラブハウスで取材に応じた。黒のスーツ、濃紺ネクタイで報道陣の前に姿を現し「多くの方々に迷惑をかけたこと、小笠原選手とレオ・シルバ選手に不快な思いをさせてしまったこと、サッカーを愛する皆様に不快な思いをさせてしまったことを心から反省しています。本当に申し訳ありませんでした」と謝罪した。「僕の性格