、所属先の鹿島を通じて今季限りで現役を引退することを発表した。これを受け、大の鹿島ファンを公言しているタレントの磯山さやか（３５）は小笠原の引退を発表する鹿島公式ツイートをリツイート。その後、改めてツイッターを更新し、「小笠原選手（Ｔ－Ｔ）現役お疲れ様でした。寂しいなぁ。なんだか感謝や思い出がたくさ

のＪ１湘南戦前日に遠征先のホテルでチームに無断で第三者と会っていたこととされ、事情聴取を行い、本人も規律違反を認めたという。５日発売の「週刊女性」では４月６日に鹿島ファンの女性が選手宿舎のホテルに宿泊したこと、５月２０日のＪ１仙台戦後に、同じ女性と都内のホテルに宿泊したことなど不倫疑惑を報じている。

未定。処分理由は「２０１８年４月６日、Ｊ１第６節湘南戦の前日、遠征先のホテルにてチームに無断で第三者と会っていたため。一部週刊誌報道を受けて本人へ事情聴取を行い、規律違反を認めたため、処分を下した」としている。報道によれば柳沢コーチは「鹿島ファンの女性と試合の前後に何度も密会を重ねた」という。柳沢コ