ールで行われた、ピン芸人ナンバーワンを決める「Ｒ-１ぐらんぷり２０１９」１回戦に登場し、２回戦進出を決めた。田中は、今回から参加資格がプロのみに変更された同大会に、５年ぶり５回目の出場となる。当初、最終ブロックの３番手として登場予定だったが急きょ、大トリに変更となり「えぇっ？」と嫌そうな表情を見せた

ッターを更新し、ピン芸人ナンバーワンを決める「Ｒ－１ぐらんぷり」に出場している実業家のホリエモンこと堀江貴文氏に対し「やるなら真剣にやって頂きたい」と全力で取り組むように訴えた。ホリエモンはかつてツイッターで「バラエティ番組の企画ごとき」などとつぶやき、東国原とツイッター上でバトルを繰り広げていた。

。２０１１年に、ピン芸人ナンバーワンを決めるＲ－１ぐらんぷりで優勝し、テレビに引っ張りだこの時期もあったが、今は作り込んだネタを全国の舞台で披露することに軸を置く。１６年にデビュー２０周年を迎え舞台、絵本制作と、自らの表現の世界を突き詰める佐久間に今、思うことを聞いた。佐久間は１６年に、芸歴２０周年